Su ""Wicked Grin"" John Hammond era accompagnato da un piccolo gruppo di musicisti, tutti che avevano precedentemente lavorato con Waits. La maggior parte di questi musicisti ha successivamente suonato l'album con Hammond, ma al tempo del concerto di Brema che comprende ""Wicked Grin - Live"" nel 2002, la formazione era composta dal chitarrista Frank Carillo, dal bassista Marty Ballou e dal batterista Stephen Hodges. Tutte le canzoni sono straordinarie. Qui ci sono avvincenti e surreali dispacci dal demi-monde americano, con le canzoni popolate da nani che giocano a biliardo, pompieri ciechi, ubriachi, drogati, perdenti, inadeguati, donne che tradiscono e vagabondi con nomi Runyoneschi come Slaughterhouse Joe, Jack The Cutter, Little Joe from Kokomo, Jimmy The Harp e The 44 Kid. "
